Fumarsyra

Fumarsyra (C₄H₂O₂(OH)₂) är en karboxylsyra med två karboxylgrupper. Den ingår i citronsyracykeln. Den korresponderande anjonen heter fumarat.

Egenskaper

Fumarsyra är E-isomeren och maleinsyra Z-isomeren av samma ämne. De båda skiljer sig dock väsentligt från varandra. Fumarsyra är kemiskt mera stabilt – dess smältpunkt är 261 °C medan maleinsyra smälter vid 168 °C. Den opolära fumarsyran är också olöslig i vatten.

Framställning

Syntetisk fumarsyra framställs genom oxidation av furfural (C₄H₃OCHO) med vanadin som katalysator.

${\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}$

Användning

Fumarsyra används som konserveringsmedel och surhetsreglerande medel i livsmedel, och har då E-nummer 297.

Se även

• Bärnstenssyra