Kloropren

Kloropren eller 2-klor-1,3-butadien är en klorerad organisk förening med formeln C₄H₅Cl.

Framställning

Butadien-processen

Kloropren tillverkas industriellt av butadien (C₄H₆) i två steg. Först halogenering till 3,4-diklor-1-buten (C₄H₆Cl₂) följt av dehydrohalogenering till 2-klor-1,3-butadien (kloropren).

1.  ${\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}$

2.  ${\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Även isomeren 1-klor-1,3-butadien bildas i processen och frånskiljs genom destillation.

Acetylen-processen

Fram till 1960-talet tillverkades kloropren av acetylen (C₂H₂) som dimeriseras till vinylacetylen (C₄H₄) och kloreras. Kloreringen ger allenklormetylen (4-klor-1,2-butadien – ett derivat av allen) som är en isomer till kloropren. Allenklormetylen behandlas med kopparklorid för att ge kloropren.

$\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{l}$ (allenklormetylen)

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{CuCl}{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Processen kräver mycket energi och stora investeringar och har därför ersatts av Butadien-processen.

Användning

Kloropren används nästan enbart för att tillverka polymeren polykloropren, mer känt under handelsnamnet Neopren. Neopren är ett registrerat varumärke som ägs av DuPont.

Se även

• Vinylklorid