1,4-Butandiol

1,4-Butandiol är en tvåvärd alkohol av butan. Den har formeln C₄H₈(OH)₂. Den har isomererna 1,2-butandiol, 1,3-butandiol och 2,3-butandiol.

Framställning

1,4-Butandiol kan framställas syntetisk i en så kallad Reppe-process där acetylen (C₂H₂) reagerar med formaldehyd (CH₂O) och bildar 1,4-butyndiol (C₄H₄(OH)₂). Det är ett omättat kolväte som kan hydrogeneras till 1,4-butandiol.

${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}$

${\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{8}}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}$

Industriellt framställs 1,4-butandiol genom hydrogenering av bärnstenssyra (C₂H₄(COOH)₂).

${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{8}}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Företaget Genomatica har genomodifierat E. coli-bakterier att bryta ner socker till 1,4-butandiol.

Användning

Industriell användning

1,4-Butandiol används industriellt som lösningsmedel vid tillverkning av diverse plaster, bland annat polyuretan. Det används också för framställning av γ-butyrolakton (GBL) och tetrahydrofuran (THF).

Användning som drog

1,4-Butandiol kan också användas som narkotika eftersom den bryts ner av kroppens alkoholdehydrogenas och aldehyddehydrogenas till GHB.

Biokemi

Nedbrytningen sker i två steg. Först oxideras 1,4-butandiol av alkoholdehydrogenas till γ-hydroxybutanaldehyd. Detta genom att 4' OH-gruppen förlorar en elektron (läs väteatom) och O binds då med en dubbelbindning till kolskelettets 4'-position. Därefter oxideras γ-hydroxybutanaldehyd till γ-hydroxybutansyra (GHB) genom att aldehyddehydrogenas oxiderar bort en elektron (läs väteatom) och binder där in en OH-grupp.

Under nerbrytningen interagerar ämnet med flera andra enzymer.

Faror andra än interaktioner

1,4-butandiol kan ge svåra eller livshotande skador. Dödsorsaken är i de flesta fallen andningsstillestånd med följande systemisk cirkulatorisk kollaps. Då 1,4-butandiol är en prodrog (dvs. som omvandlas till sin aktiva form i patientens kropp) innebär skillnader mellan individer att en funktionell dos för en individ är dödlig för en annan.

Interaktioner av direktverkande kemisk typ

Som bilden till höger illustrerar så omsätts 1,4-butandiol av ett stort antal enzymer. Interaktion kan ske med andra ämnen (droger eller mediciner) som förändrar omsättningen av 1,4-butandiol. Exempelvis alkohol bryts ner av alkoholdehydrogenas, så att blanda 1,4-butandiol och alkohol innebär att effektiv dos inte är densamma som intag av enbart 1,4-butandiol. Vanligaste dödsorsaken vid denna interaktion är andningsstillestånd.

Interaktioner av annan typ än kemisk direktverkan

Samtliga droger som är medvetandesänkande eller på annan väg påverkar andningen negativt kan samverka med 1,4-butandiol och orsaka andningsstillestånd och död. Andningen kan påverkas på fler sätt, en medvetslös patient är oförmögen att skydda sina luftvägar vid kräkning, och kan aspirera (drunkna i) detta.

Kroniska skador

1,4-butandiol och GHB orsakar kroniska hjärnskador hos försöksdjur när de används över en kortare period. Försök på råttor visar mätbar försämrad kognitiv förmåga efter 5 dagars användning.

Se även

• 1,2-Butandiol
• 1,3-Butandiol
• 2,3-Butandiol

Källor

• Material Safety Data Sheet Mallinckrodt Baker
• Scientists Develop Plastic-Producing Bacteria
• Toxicity, Gamma-Hydroxybutyrate

Externa länkar

• Mall:Commonscat