Trinitrobensen

Trinitrobensen är ett nitrerat aromatisk kolväte med formeln C₆H₃(NO₂)₃. Det är ett kraftigt sprängämne som liknar trinitrotoluen.

Framställning

Trinitrobensen framställs genom nitrering av bensen (C₆H₆) med vattenfri salpetersyra (HNO₃) och med koncentrerad svavelsyra (H₂SO₄) som katalysator.

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\stackrel{H_{2}S{O}_4}{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Bensen är svårare att nitrera än toluen eftersom den saknar den metylgrupp som gör molekylen mottaglig för elektrofil aromatisk substitution.

Användning

Trinitrobensen har kraftigare sprängverkan än TNT, men är det också känsligare för stötar och dyrare att tillverka. Därför används det sällan som sprängmedel, utan har ersatts av TNT.

Det används i liten skala i organisk syntes, som till exempel för syntetisk framställning av floroglucinol, men explosionsrisken gör den oatraktiv som reaktant.

Se även

• Trinitrotoluen
• Nitrobensen

Källor

• Neurotoxicity of 1,3,5-Trinitrobenzene (TNB)Mall:Död länk College of Veterinary Medicine, Oklahoma State University