Toluensulfonsyra

Toluensulfonsyra eller metylbensensulfonsyra är en sulfonsyra med formeln C₇H₇SO₂OH. Den stabilaste av de tre ställningsisomererna, para-toluensulfonsyra eller 4-toluensulfonsyra, förkortas PTSA efter engelskans Mall:Lang.

Egenskaper

Toluensulfonsyra är en organisk stark syra med Mall:PKa vilket är en miljon gånger starkare än bensoesyra. Det är en av få starka syror som är i fast form vid rumstemperatur. Till skillnad mot många andra starka syror är toluensulfonsyra inte oxiderande.

Isomerer

Toluensulfonsyra finns i tre ställningsisomera former.

orto-Toluensulfonsyra	meta-Toluensulfonsyra	para-Toluensulfonsyra

Framställning

Toluensulfonsyra framställs genom att reagera toluen (C₇H₈) med svavelsyra (H₂SO₄).

${\mathrm{C}}_{\mathrm{7}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{8}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{7}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{7}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Användning

Toluensulfonsyra används inom organisk syntes som katalytisk syra. Den har fördelen att den är löslig i organiska lösningsmedel.

Risker

Toluensulfonsyra är starkt frätande på hud, slemhinnor och ögon. Inhalering kan leda till lungödem.

Källor

• Material Safety Data Sheet Mallinckrodt Baker