Toluendiisocyanat

Toluendiisocyanats båda isomerer.

Toluendiisocyanat (TDI) är en aromatisk isocyanat med formeln C₆H₃(NCO)₂CH₃. Den förekommer i två isomera former; 2,4-TDI och 2,6-TDI.

Framställning

Toluendiisocyanat framställs i en process i sex steg.

1. Nitrering

Först blandas toluen (C₆H₅CH₃) med salpetersyra (HNO₃) för att bilda dinitrotoluen (C₆H₃(NO₂)₂CH₃).

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{H}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{4}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

2. Hydrogenering

Dinitrotoluen får reagera med vätgas över en katalysator för att bilda toluendiamin (C₆H₃(NH₂)₂CH₃).

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{6}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{4}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

3. Destillation

Blandningen av olika toluendiamin-isomerer destilleras för att få ut meta-toluendiamin.

4. Fosgenering

Den renade toluendiaminen får sedan reagera med fosgen för att bilda toluendiisocyanat.

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

5. Destillation

Den TDI som bildas destilleras igen för att få en 80/20-blandning av 2,4-TDI och 2,6-TDI.

6. Separering

Blandningen separeras för att ge ren 2,4-TDI och en 65/35-blandning av 2,4-TDI och 2,6-TDI.

Egenskaper

Isocyanater är giftigt och kan, även i mycket små doser, orsaka astma och allergisk alveolit.

Användning

De båda isocyanat-grupperna är reaktiva och bildar polymerer med glykoler (polyuretan) och med diamider (polyurea).

Polymerisation till polyuretan.

Polymerisation till polyurea.

Se även

• Difenylmetandiisocyanat