Tiofosgen

Mall:Kemibox Tiofosgen eller tiokarbonylklorid är en giftig och frätande gul till orange vätska med formeln SCCl₂.

Egenskaper

I kontakt med vatten hydrolyseras tiofosgen till karbonylsulfid (OCS) och saltsyra (HCl).

$\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\to }\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Framställning

Tiofosgen framställs i en tvåstegsprocess av koldisulfid som först kloreras till triklormetansulfenylklorid (CCl₃SCl).

$\mathrm{C}{\mathrm{S}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}{\mathrm{S}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}$

Reaktionen sker med ett underskott på klor för att förhindra att processen fortsätter mot att producera koltetraklorid. Triklormetansulfenylkloriden får sedan angripa en metall (oftast tenn) vilket ger tiofosgen och metallklorid.

$\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{\to }\mathrm{C}\mathrm{S}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{S}\mathrm{n}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}$

Användning

Tiofosgen används som dienofil för att producera cyklohexen i en Diels–Alderreaktion och för att bilda tioketoner.

Se även

• Fosgen
• Tionylklorid
• Sulfurylklorid

Källor

• Material Safety Data Sheet