Tiofosforylklorid

Mall:Kemibox Tiofosforylklorid är en kemisk förening av fosfor, svavel och klor med formeln PSCl₃.

Egenskaper

Tiofosforylklorid är en färglös vätska med stickande lukt. Vid kontakt med vatten sönderfaller den till fosforsyra (H₃PO₄), saltsyra (HCl) och svavelväte (H₂S).

$\mathrm{P}\mathrm{S}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{4}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}$

Framställning

Tiofosforylklorid kan framställas av fosfortriklorid på många sätt, men det effektivaste är att låta det reagera med rent svavel.

$\mathrm{P}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{S}\mathrm{\to }\mathrm{P}\mathrm{S}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}$

Användning

Tiofosforylklorid kan användas för att omvandla tertiära amider till tioamider, till exempel acetamid (CH₃CONH₂) till tioacetamid (CH₃CSNH₂).

$\mathrm{P}\mathrm{S}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{S}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{P}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}$

Det kan också användas för att substituera amin (–NH₂) eller hydroxyl (–OH) grupper med en tiofosforylgrupp (–P=S), vilket är vanligt i insekticider.

$\mathrm{P}\mathrm{S}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{\to }\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{P}\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Se även

• Fosforoxitriklorid

Källor

• Material Safety Data Sheet Fisher Scientific