Propanal

Propanal eller Propanaldehyd är en 3-kolaldehyd av propan med formeln CH₃CH₂CHO. Den är en av två möjliga isomerer. Den andra är aceton.

Framställning

Propanal framställs industriellt genom oxo-syntes av etylen med en metall som katalysator enligt reaktionen:

$\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$

På detta sätt produceras årligen flera hundra tusen ton.

Laboratoriemetoder

Propanaldehyd kan också framställas genom att oxidera 1-propanol med en blandning av svavelsyra och kaliumdikromat. Återloppskylaren innehåller vatten uppvärmt till 60 °C, vilket kondenserar oreagerad propanol, men låter propanaldehyd passera. Propanaldehydångan kondenseras omedelbart till en lämplig behållare. I detta arrangemang avlägsnas bildad propanaldehyd omedelbart från reaktorn, så att den inte överoxideras till propionsyra.

Reaktioner

Propanaldehyd uppvisar de reaktioner som är karakteristiska för alkylaldehyder, till exempel hydrering, aldolkondensationer, oxidationsmedel etc. Det är den enklaste aldehyden med en prokiral metylen så att a-funktionaliserade derivat (CH₃CH(X)CHO) är kirala.

Användning

Propanaldehyd används framför allt till framställning av trimetyloletan (CH₃C(CH₂OH)₃) genom en kondensationsreaktion med formaldehyd. Denna triol är en viktig mellanprodukt vid framställning av alkydhartser. Den används vid syntesen av flera vanliga aromföreningar (cyclamen aldehyde, helional, lilial). Andra tillämpningar är reduktion till propanol och oxidation till propionsyra.

Laboratorieanvändning

Propanaldehyd är ett vanligt reagens som är en byggsten för många föreningar. Många av dessa användningar utnyttjar dess deltagande i kondensationsreaktioner. Med tert-butylamin ger det CH₃CH₂CH=N-t-Bu, en byggsten med tre kol som används i organisk syntes.

Utomjordisk förekomst

Propanaldehyd tillsammans med akrolein har upptäckts i molekylmolnet Sagittarius B2 nära centrum av Vintergatans galax, cirka 26 000 ljusår från jorden.

Mätningar av instrumenten COSAC och Ptolemaios på kometen 67/P:s yta avslöjade sexton organiska föreningar, varav fyra, acetamid, aceton, metylisocyanat och propanaldehyd sågs för första gången på en komet.

Säkerhet

Med en LD₅₀ på 1 690 mg/kg (oral) uppvisar propanaldehyd låg akut toxicitet.

Se även

• Aceton
• Acetaldehyd
• Propanol
• Propansyra

Externa länkar

• Mall:Commonscat