Oxalylklorid

Oxalylklorid, (COCl)₂, är en färglös tung vätska med skarp stickande lukt. Den är oxalsyrans syraklorid. Oxalylklorid ryker i luft, när den sönderfaller till saltsyra och oxalsyra under inverkan av luftens fuktighet.

Användning

Oxalylklorid har flera användningsområden. Den kan agera elektrofil i Friedel-Crafts-acyleringar och kan i likhet med andra syraklorider bilda estrar och amider. Den är vidare en viktig komponent i Swern-oxidationen, en speciell typ av oxidation av alkohol till aldehyd/keton. En intressant och viktig reaktion är den där oxalylklorid tillsammans med en karboxylsyra ger karboxylsyrans syraklorid. Reaktionen är en jämvikt som hela tiden förskjuts åt höger, eftersom kolmonoxid och koldioxid bortgår i gasform (reaktionen katalyseras av små mängder DMF):

$𝑅\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }𝑅\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{(}\mathrm{g}\mathrm{)}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{(}\mathrm{g}\mathrm{)}$