Jodmetan

Jodmetan eller metyljodid är en haloalkan med formeln CH₃I.

Framställning

Jodmetan framställs i en exoterm reaktion där jod tillförs en lösning av röd fosfor i metanol.

$\mathrm{6}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{P}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }\mathrm{6}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}$

En annan metod är att reagera dimetylsulfat ((CH₃)₂SO₄) och kaliumjodid (KI) med kalciumkarbonat (CaCO₃) som katalysator.

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{I}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{K}$

Användning

Eftersom jodmetan är öppen för sterisk interaktion med nukleofiler och jod är en idealisk lämnande grupp används jodmetan för metylering genom S_N2-reaktion. Trots att jodmetan är giftigt brukar föredras framför klormetan och brommetan eftersom det är en vätska och därmed mer lättarbetad. Den är inte heller reglerad i montrealprotokollet. Industriellt brukar det lika giftiga men billigare ämnet dimetylsulfat användas.

Jodmetan spelar också en viktig roll i Monsanto-processen och Cativa-processen för framställning av ättiksyra.

Se även

• Brommetan
• Klormetan
• Fluormetan

---

Jodmetan kan metylera ammoniak i flera steg varvid metylamin, dimetylamin och trimetylamin bildas.

En schematisk bild som visar en SN2-reaktion där metantiol och jodmetan bildar dimetylsulfid.

Källor

• Material Safety Data Sheet Mallinckrodt Baker