Dimetylkarbonat

Dimetylkarbonat (DMC) är en ester av kolsyra och metanol med formeln CO₃(CH₃)₂.

Framställning

Den traditionella metoden att framställa dimetylkarbonat är att reagera metanol (CH₃OH) med fosgen (COCl₂).

$\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

På grund av att den använder giftig fosgen och dessutom producerar frätande saltsyra har den metoden blivit ersatt av en modernare metod som i stället använder kolmonoxid och syrgas.

$\mathrm{4}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Reaktionen genomförs i en autoklav under tryck (2 – 3 MPa) och värme (120 – 130 °C). Ett koppar-salt används som katalysator.

Användning

Dimetylkarbonat används som metyleringsmedel. De fördelar den har framför halogenmetaner och dimetylsulfat är den inte är giftig, den ger inga syror son biprodukt och den är biologiskt nerbrytbar. Det används därför i så kallad grön kemi.

Källor

• Material Safety Data SheetMall:Död länk EMD Chemicals
• Safety data for dimethyl carbonate Oxford University