Allylisotiocyanat

Mall:Kemibox Allylisotiocyanat är en organisk förening med formeln C₃H₅NCS. Det är detta ämne som ger smaken åt senap, pepparrot och wasabi.

Biosyntes

Allylisotiocyanat bildas när senapsfrön går sönder och enzymet myrosinas aktiveras och angriper ämnet sinigrin. Ämnet är växtens försvar mot växtätare.

Framställning

Allylisotiocyanat kan framställas syntetiskt genom att reagera allylklorid (C₃H₅Cl) med kaliumtiocyanat (KSCN).

${\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Allylisotiocyanat kan också utvinnas ur senapsfrön genom att de mals, blandas med etanol och destilleras.

Användning

Allylisotiocyanat används som smakämne, insektsmedel och antiseptika. Det är måttligt giftigt och kan användas som tårgas.

Se även

• Allicin, det aktiva ämnet i vitlök
• Capsaicin, det aktiva ämnet i chilipeppar
• Piperin, det aktiva ämnet i svartpeppar
• Förväxla ej med Senapsgas

Källor

• Safety data for allyl isothiocyanate Oxford University Mall:En ikon