Acetylering

Acetylering (eller enligt IUPAC-nomenklatur etanoylering) beskriver en reaktion där en acetylgrupp introduceras i en organisk förening. Sådana föreningar kallas acetatestrar eller acetater. Deacetylering beskriver när en acetylgrupp tas bort från en kemisk förening.

Salicylsyra acetyleras till aspirin.

Organisk syntes

Acetatestrar och acetamider framställs i allmänhet genom acetylering. Acetyleringar används ofta för att göra C-acetylbindningar i Friedel-Crafts reaktioner. Carbanioner och deras motsvarigheter är mottagliga för acetyleringar.

Acetyleringsreagens

Många acetyleringar uppnås med hjälp av någon av följande tre reagenser:

• Ättiksyraanhydrid. Detta reagens är vanligt i laboratoriet där dess användning kogenererar ättiksyra.
• Acetylklorid. Detta reagens är också vanligt i laboratoriet, men dess användning kogenererar väteklorid, vilket kan vara oönskat.
• Keten. Vid ett tillfälle framställdes ättiksyraanhydrid genom reaktion av keten med ättiksyra:

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\Delta }𝐻\mathit{=}\mathrm{-}\mathrm{6}\mathrm{3}\mathrm{k}\mathrm{J}/\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$

Detta reagens är vanligt i laboratorier där dess användning kogenererar ättiksyra. Acetyleringar kan också uppnås med hjälp av mindre elektrofila reagenser, såsom estrar av tioättiksyra.

Acetylering av cellulosa

Cellulosa är en polyol och därmed mottaglig för acetylering, vilket uppnås med användning av ättiksyraanhydrid. Acetylering stör vätebindningen, som annars dominerar cellulosans egenskaper. Följaktligen är cellulosaestrar lösliga i organiska lösningsmedel och kan ingjutas i fibrer och filmer.

Acetylering/deacetylering inom biologi

Acetylering är en typ av post-translationell modifiering av proteiner. Acetyleringen av ε-aminogruppen av lysin, som är vanlig, omvandlar en laddad sidokedja till en neutral.

Acetylering/deacetylering av histoner spelar också en roll hos genuttryck och cancer. Dessa modifieringar utförs av enzymer som kallas histonacetyltransferaser (HATs) och histondeacetylaser (HDAC).

Se även

• Metylering
• Acetoxigrupp
• Amid
• Estrar

Externa länkar

• Mall:Commonscat