Acetylaceton

Mangantriacetylacetonat är ett salt av acetylaceton och mangan.

Acetylaceton, eller 2,4-pentandion som är det systematiska namnet, är en keton med formeln C₅H₈O₂.

Egenskaper

Acetylaceton i lösning existerar i två tautomera former; som keton och som enol. Jämvikten mellan de två formerna beror i hög grad av lösningsmedlets polaritet (har polära molekyler); I opolära lösningsmedel dominerar enol-formen (K = 42 i cyklohexan) medan keton-formen dominerar i polära lösningsmedel (K = 0,23 i vatten).

Acetylacetonat

Acetylaceton i enol-form kan förlora en proton och bilda en acetylacetonat-jon (som är korresponderande bas till acetylaceton). Acetylacetonat har formeln C₅H₇O₂^– och existerar inte i fri form, men kan bilda salter med till exempel natrium och övergångsmetaller. som koppar, mangan, nickel och zink.

Framställning

Industriell framställning av acetylaceton görs genom upphettning av isopropenylacetat (CH₃CO₂C₃H₅).

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}$

För laboratoriebruk framställs acetylaceton genom att reagera aceton (OC(CH₃)₂) och ättiksyraanhydrid (O(CH₃CO)₂) med bortrifluorid som katalysator. Ättiksyra bildas som biprodukt.

$\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{O}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\stackrel{B{F}_3}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Användning

Acetylaceton används för att producera en mängd andra ämnen, framför allt heterocykler. Till exempel bildar hydrazin (N₂H₄) och acetylaceton pyrazol (C₃H₄N₂) medan urea (CO(NH₂)₂) och acetylaceton bildar pyrimidin (C₄H₄N₂).

Användningen av acetylaceton som smakämne i livsmedel är sedan 2005 förbjuden inom EU av hälsoskäl.

Se även

• Diacetyl
• Ättiksyraanhydrid