Floroglucinol

Floroglucinol eller floroglucin är ett fenolderivat. Ur vattenlösningar kristalliserar den ut som sitt dihydrat C₆H₃(OH)₃·2H₂O.

Egenskaper

Floroglucinol uppvisar en kraftig tautomeri mellan sin fenol- och ketonform; det vill säga mellan 1,3,5-trihydroxibensen och cyklohexan-1,3,5-trion.

Floroglucinols tautomeri.

Framställning

Ämnet isolerades först ur barken från fruktträd, men idag syntetiseras det i en trestegsprocess från bensen (C₆H₆) via trinitrobensen (C₆H₃(NO₂)₃) och triaminobensen (C₆H₃(NH₂)₃).

1.  ${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

2.  ${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{9}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{6}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$   (katalyserad med Raneynickel)

3.  ${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Det sista steget är en smula anmärkningsvärt eftersom anilinderivat normalt inte genomgår hydrolys. Men på grund av tautomeri så förekommer triaminobensen även som imin som kan hydrolyseras till ammoniak (NH₃).

Användning

Floroglucinol används huvudsakligen för koppling av azobensen till azofärgämnen. Det används också för tillverkning av läkemedel och sprängämnen.

En floroglucinolinnehållande saltsyrelösning kan brukas som ett reagens för att påvisa lignin.

Se även

• Pyrogallol
• Resorcinol
• Fenol