Visa källa för Jodmetan

{{Kemibox
|Vardagligt namn = 
|Bild = Methyl-iodide-CRC-MW-IR-dimensions-2D.png
|Bildtext = Strukturformel
|Bildbredd = 120px
|Bild2 = Iodomethane-3D-vdW.png
|Bild2text = Molekylmodell
|Systematiskt namn = Jodmetan
|Övriga namn = Metyljodid
|Kemisk formel = [[Metyl|CH<sub>3</sub>]][[Jod|I]]
|Utseende = Färglös vätska med skarp lukt
|CAS-nummer = 74-88-4
|SMILES = CI
|Molmassa = 141,939
|Densitet = 2,27
|Löslighet = 14
|LöslighetTemp = 
|Smältpunkt = -66,5
|Smältextra = 
|Kokpunkt = 42,5
|Kokextra = 
|Huvudfara = {{Farosymbol|T}}
|NFPA704 = {{NFPA 704|Hälsa=3|Eldfarlighet=1|Reaktivitet=0|Andra=}}
|LD50 = 76 mg/kg
|}}

'''Jodmetan''' eller '''metyljodid''' är en [[haloalkan]] med [[kemisk formel|formeln]] CH<sub>3</sub>I.

==Framställning==
Jodmetan framställs i en [[exoterm]] reaktion där jod tillförs en lösning av [[fosfor|röd fosfor]] i [[metanol]].
:<math>\rm 6\ CH_3OH + 2\ P + 3\ I_2 \rightarrow 6\ CH_3I + 2\ H_3PO_3</math>

En annan metod är att reagera [[dimetylsulfat]] ((CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) och [[kaliumjodid]] (KI) med [[kalciumkarbonat]] (CaCO<sub>3</sub>) som [[katalysator]].
:<math>\rm (CH_3)_2SO_4 + KI \rightarrow CH_3I + CH_3SO_4K</math>

==Användning==
Eftersom jodmetan är öppen för [[sterisk interaktion]] med [[nukleofil]]er och [[jod]] är en idealisk [[lämnande grupp]] används jodmetan för [[metylering]] genom [[SN2-reaktion|S<sub>N</sub>2-reaktion]]. Trots att jodmetan är giftigt brukar föredras framför [[klormetan]] och [[brommetan]] eftersom det är en vätska och därmed mer lättarbetad. Den är inte heller reglerad i [[montrealprotokollet]]. Industriellt brukar det lika giftiga men billigare ämnet [[dimetylsulfat]] användas.

Jodmetan spelar också en viktig roll i [[Monsanto-processen]] och [[Cativa-processen]] för framställning av [[ättiksyra]].

==Se även==
*[[Brommetan]]
*[[Klormetan]]
*[[Fluormetan]]
----
{|
|valign="top"|[[Bild:Methylation Ammonia.svg|miniatyr|500px|höger|Jodmetan kan [[Metylering|metylera]] [[ammoniak]] i flera steg varvid [[metylamin]], [[dimetylamin]] och [[trimetylamin]] bildas.]]
|[[Bild:SN2-MeSH-MeI-montage-3D-balls.png|miniatyr|180px|En schematisk bild som visar en S<sub>N</sub>2-reaktion där [[metantiol]] och jodmetan bildar [[dimetylsulfid]].]]
|}

==Källor==
*[https://web.archive.org/web/20080309212549/http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/m5369.htm Material Safety Data Sheet] Mallinckrodt Baker

{{enwp|url=http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Methyl_iodide&oldid=333482597|artikel=Methyl iodide}}

{{halometaner}}

[[Kategori:Jodorganiska föreningar]]
[[Kategori:Halometaner]]
[[Kategori:Reagenser i organisk kemi]]