Trifluorättiksyra

Trifluorättiksyra (TFA) är en fluorerad karboxylsyra med kemisk formel CF₃COOH. Ämnets salter och estrar kallas trifluoracetater eller trifluoretanoater.

Egenskaper

TFA är en stark syra (Mall:PKa) på grund av fluoratomernas starka elektronegativa inverkan.

Framställning

Trifluorättiksyra framställs industriellt genom elektrosyntes av acetylklorid (CH₃COCl) eller ättiksyraanhydrid ((CH₃CO)₂O) med vätefluorid (HF), vilket ger trifluoracetylfluorid (CF₃COF) som sedan hydrolyseras i vatten och ger trifluorättiksyra.

1.  $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{H}\mathrm{F}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{F}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{F}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

2.  $\mathrm{C}{\mathrm{F}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{F}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{F}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{F}$

Användning

TFA används som reaktant inom organisk syntes. Den används bland annat för att framställa trifluorättiksyraanhydrid ((CF₃CO)₂O) och 2,2,2-trifluoroetanol (C₂F₃H₂OH).

Trifluorättiksyra används också som referensmaterial för kalibrering vid NMR-spektroskopi.

Se även

• Triklorättiksyra
• Triflatsyra

Källor

• Material Safety Data Sheet Mallinckrodt Baker
• SäkerhetsdatabladMall:Död länk Fisher Scientific AB