Azobensen

Azobensen är en organisk förening som består av två bensenringar som är ihopkopplade med en azoförening. Den kemiska formeln är (C₆H₅)₂N₂.

Egenskaper

Azobensen har två isomerer; trans-azobensen och cis-azobensen. Det är möjligt att fotoisomerisera azobensen genom att bestråla den med ljus av lämplig våglängd. Omvandling till cis-formen sker med ultraviolett ljus och till trans-formen med blått ljus.

Isomerisering av azobensen.

Framställning

Industriell framställning av azobensen sker genom att nitrobensen (C₆H₅NO₂) reduceras av järn eller zink med ättiksyra som katalysator.

$\mathrm{2}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{\to }\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{O}$

Azobensen kan också framställas genom oxidation av anilin i alkalisk lösning.

$\mathrm{2}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Användning

Azobensen utgör grunden för azofärgämnen och används för tillverkning av dessa.

Se även

• Azofärgämnen
• Anilin