Visa källa för Malakitgrönt (organiskt ämne)

{{Kemibox
|Vardagligt namn = Malakitgrönt
|Bild = Malachite green Structural Formulae V.1.svg
|Bildtext = Strukturformel
|Bildbredd = 200
|Bildvertikal = Ja
|Bild2 = Malachite green oxalate.jpg
|Bild2text = 
|Bild2bredd = 200
|Systematiskt namn = 4-{[4-(dimetylamino)fenyl](fenyl)metyliden}-''N'',''N''-dimetylcyklohexa-2,5-dien-1-iminiumklorid
|Övriga namn = Anilingrön, Basgrön 4, Diamantgrön B, Victoriagrön B
|Kemisk formel = C<sub>23</sub>H<sub>25</sub>ClN<sub>2</sub> (klorid)
|Utseende = 
|CAS-nummer = 569-64-2 (kloridsalt)
|SMILES = 
|Molmassa = 364,911
|Densitet = 
|Löslighet = 
|LöslighetTemp = 
|Smältpunkt = 
|Smältextra = 
|Kokpunkt = 
|Kokextra = 
|Huvudfara = {{GHS-symbol|frätande}}{{GHS-symbol|skadlig}}{{GHS-symbol|hälsofarlig}}{{GHS-symbol|miljöfarlig}}<ref>{{cite web |title=C&L Inventory |url=https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/66706 |website=echa.europa.eu |access-date=27 December 2021}}</ref>
|NFPA704 = 
|LD50 = 80 mg/kg (oralt, mus)
|}}
'''Malakitgrönt''' ([[Kol|C]]<sub>23</sub>[[Väte|H]]<sub>25</sub>[[Klor|Cl]][[Kväve|N]]<sub>2</sub>) är ett [[organisk kemi|organiskt]], grönt [[anilin]]-färgämne,<ref>{{runeberg.org|nfbq|0325.html Malakitgrönt}}</ref> (''[[Colour Index|C.I.]] Basic Green 4, C.I. 42000'') som används som färgämne och kontroversiellt, som ett antimikrobiellt medel i [[vattenbruk]] (fiskodling). Malakitgrönt används traditionellt som färgämne för material som [[silke]], [[läder]] och [[papper]]. Trots sitt namn är färgämnet inte framställt av mineralet [[malakit]], utan namnet kommer bara från likheten i färg.

==Struktur och egenskaper==
Malakitgrönt klassificeras i färgämnesindustrin som ett [[triarylmetanfärgämne]] och används även i pigmentindustrin. Formellt hänvisar malakitgrönt till kloridsaltet [C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)<sub>2</sub>]Cl, även om termen malakitgrönt används löst och ofta bara hänvisar till den färgade [[katjon]]en. Oxalatsaltet marknadsförs också. [[Anjon]]erna har ingen effekt på färgen. Den intensiva gröna färgen på katjonen är ett resultat av ett starkt absorptionsband vid 621 nm (extinktionskoefficient på 10<sup>5</sup> M<sup>−1</sup> cm<sup>−1</sup>).

Malakitgrönt framställs genom kondensation av [[bensaldehyd]] och [[dimetylanilin]] för att ge leukomalakitgrönt (LMG):
:<chem>C6H5CHO + C6H5N(CH3)2 -> (C6H5N(CH3)2)2C6H5 + H2O</chem>

För det andra oxideras denna färglösa leukoförening, en släkting till trifenylmetan, till katjonen som är MG:

:<chem>C6H5CH(C6H4N(CH3)2)2 + HCl + 0,5O2 -> [C6H5C(C6H4N(CH3)2)2]Cl + H2O</chem>

Ett typiskt oxidationsmedel är [[mangandioxid]].

[[Hydrolys]] av MG ger en [[alkohol]]:<ref>{{cite journal | last=Raducan | first=Adina | last2=Olteanu | first2=Alexandra | last3=Puiu | first3=Mihaela | last4=Oancea | first4=Dumitru | title=Influence of surfactants on the fading of malachite green | journal=Open Chemistry | volume=6 | issue=1 | date=2008-03-01 | issn=2391-5420 | doi=10.2478/s11532-007-0066-0 | pages=89–92| doi-access=free }}</ref>
:<chem>[C6H5C(C6H4N(CH3)2)2]Cl + H2O -> C6H5C(OH)(C6H4N(CH3)2)2 + HCl</chem> 
Denna alkohol är viktig eftersom den, inte MG, passerar [[cellmembran]]. Väl inne i cellen metaboliseras den till LMG. Endast katjonen MG är djupt färgad, medan leuko- och alkoholderivaten inte är det. Denna skillnad uppstår eftersom endast den katjoniska formen har utökad pi-delokalisering, vilket gör att molekylen kan absorbera synligt ljus.

[[Image:MalachiteGr&Leuco.png|thumb|left|638 px|Till vänster är leukomalakitgrön (LMG) och till höger finns de två ekvivalenta resonansstrukturerna för MG-katjonen. Alkoholderivatet av MG härrör från LMG genom att det unika C–H ersätts med C–OH.]]

==Framställning==
Leukoformen av malakitgrönt framställdes först av ''Hermann Fischer'' 1877 genom att kondensera bensaldehyd och dimetylanilin i molekylförhållandet 1:2 i närvaro av [[svavelsyra]].<ref>{{Bokref|titel=Principles of organic chemistry |utgivare=Jai Sai Publications |författare=Dr. M Vishwanathan |sid=2/37}}</ref>

==Användning==
Malakitgrönt används traditionellt som färgämne. Tusentals ton MG och relaterade triarylmetanfärgämnen produceras årligen för detta ändamål.<ref>Thomas Gessner and Udo Mayer "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes" in ''[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]'' 2002, Wiley-VCH, Weinheim.{{doi|10.1002/14356007.a27_179}}</ref> 
MG är aktivt mot oomyceten Saprolegnia, som infekterar fiskägg i kommersiellt vattenbruk, MG har använts för att behandla ''[[Saprolegnia]]'' och används som ett antibakteriellt medel.<ref>{{cite journal|title=Toxicological effects of malachite green|journal=[[Aquatic Toxicology]]|date=2004|volume=66|issue=3|pages=319–29|pmid=15129773|last1=Srivastava |first1=S |last2=Sinha |first2=R |last3=Roy |first3=D |doi=10.1016/j.aquatox.2003.09.008|bibcode=2004AqTox..66..319S }}</ref> Det är en mycket populär behandling mot ''[[Ichthyophthirius multifiliis]]'' i [[Sötvattensakvarium|sötvattensakvarie]]r. Den huvudsakliga [[metabolit]]en, leuko-malakitgrönt (LMG), finns i fisk behandlad med malakitgrönt, och detta fynd är grunden för kontroverser och statlig reglering.

==Hälsoskyddsförordningar==
År 1992 fastställde kanadensiska myndigheter att intag av fisk som är förorenad med malakitgrönt utgör en betydande hälsorisk.<ref>Wendy C. Andersen, Sherri B. Turnipseed, and José E. Roybal "Quantitative and Confirmatory Analyses of Malachite Green and Leucomalachite Green Residues in Fish and Shrimp" ''J. Agric. Food Chem.'' 2006, volume 54, pp. 4517–4523.{{doi|10.1021/jf0532258}} and references therein <!--delete and update this leading ref in future--></ref> Malakitgrönt klassificerades som en hälsofara i klass II. På grund av dess låga tillverkningskostnad används malakitgrönt fortfarande i vissa länder med mindre restriktiva lagar för icke-vattenbruksändamål. År 2005 hittade analytiker i [[Hongkong]] spår av malakitgrönt i fisk som importerats från [[Kina]]. År 2006 upptäckte [[U.S. Food and Drug Administration]] (FDA) malakitgrönt i bland annat [[skaldjur]] från Kina, där ämnet också är förbjudet för användning i vattenbruk.<ref>{{Cite journal |last1=Poopal |first1=Rama-Krishnan |last2=Ashwini |first2=Rajan |last3=Ramesh |first3=Mathan |last4=Li |first4=Bin |last5=Ren |first5=Zongming |date=2023-03-01 |title=Triphenylmethane dye (C52H54N4O12) is potentially a hazardous substance in edible freshwater fish at trace level: toxicity, hematology, biochemistry, antioxidants, and molecular docking evaluation study |url=https://doi.org/10.1007/s11356-022-24206-y |journal=Environmental Science and Pollution Research |language=en |volume=30 |issue=11 |pages=28759–28779 |doi=10.1007/s11356-022-24206-y |pmid=36401692 |s2cid=253671609 |issn=1614-7499}}</ref> I juni 2007 blockerade FDA importen av flera sorters skaldjur på grund av fortsatt malakitgrön förorening.<ref>[https://www.usatoday.com/money/industries/food/2007-06-28-fish-cover-usat_N.htm Chinese fish crisis shows seafood safety challenges], ''USA Today'', 7/1/2007</ref> 
Malakitgrönt har varit förbjudet i [[USA]] sedan 1983 i livsmedelsrelaterade tillämpningar. Ämnet är också förbjudet i [[Storbritannien]].<ref>Veterinary Residues Committee. [http://www.vmd.defra.gov.uk/vrc/Reports/annual.htm Annual Report on Surveillance for Veterinary Residues in Food in the UK for 2001, 2002, and 2003] {{Wayback|url=http://www.vmd.defra.gov.uk/vrc/Reports/annual.htm |date=20120211234825 }} {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120211234825/http://www.vmd.defra.gov.uk/vrc/Reports/annual.htm |date=2012-02-11 }}.</ref> Det är förbjudet att använda i livsmedel i [[Macao]]. <ref>{{Cite web | url=https://www.foodsafety.gov.mo/e/senseinspec/detail/c0f78a95-0827-4394-873c-8db1b8bcc21b | title=Food Safety Information - Prohibited Substances in Food }}</ref>

Inom EU råder förbud mot malakitgrönt i livsmedel och särskilda regler för kontroll av dess efterlevnad har upprättats.<ref>[https://eur-lex.europa.eu/legal-content/SV/TXT/PDF/?uri=CELEX:32019R1871&from=EN] KOMMISSIONENS FÖRORDNING (EU) 2019/1871 av den 7 november 2019 om referensvärden för åtgärder med avseende på otillåtna [[farmakologi]]skt aktiva substanser i livsmedel av animaliskt ursprung och om upphävande av beslut 2005/34/EG. Hämtad 2024-09-13.</ref>

Djur metaboliserar malakitgrönt till dess leukoform. Eftersom den är [[lipofil]] (leukoformen har ett log P på 5,70), hålls metaboliten i havskattens kött längre (halveringstid = 10 dygn) än modermolekylen (halveringstid = 2,8 dygn).

==Giftighet==
LD<sub>50</sub> (oral, mus) är 80 mg/kg. Råttor som matas med malakitgrönt upplever "en dosrelaterad ökning av lever-DNA-addukter" tillsammans med lungadenom. Leucomalakitgrönt orsakar en "ökning av antalet och svårighetsgraden av förändringar". Eftersom leukomalakitgrönt är den primära metaboliten av malakitgrönt och hålls kvar i fiskköttet mycket längre, skulle de flesta människors kostintag av malakitgrönt från att äta fisk vara i leukoform. Under experimentet matades råttor med upp till 543 ppm leucomalakitgrönt, en extrem mängd jämfört med de genomsnittliga 5 ppb som upptäckts i fisk. Efter en period på två år upptäcktes en ökning av lungadenom hos råttor av hankön men ingen förekomst av levertumörer. Därför kunde man dra slutsatsen att malakitgrönt orsakade cancerframkallande symtom, men ett direkt samband mellan malakitgrönt och levertumör kunde inte fastställas.<ref>{{cite journal |first1= S J |last1= Culp |first2= FA |last2= Beland |first3= R H |last3= Heflich |first4= R W |last4= Benson |first5= L R |last5= Blankenship |first6= P J |last6= Webb |display-authors= 3 |journal= [[Mutation Research (journal)|Mutation Research]] |date= 2002 |pages= 55–63 |doi= 10.1016/S0027-5107(02)00152-5 |title= Mutagenicity and carcinogenicity in relation to DNA adduct formation in rats fed leucomalachite green |volume= 506–507 |pmid= 12351145|url= https://zenodo.org/record/1259663 }}</ref>

==Upptäckt==
Även om malakitgrönt nästan inte har någon [[fluorescens]] i vattenlösning (kvantutbyte 7,9x10<sup>−5</sup>),<ref name="Babendure Adams Tsien 2003 pp. 14716–14717">{{cite journal | last1=Babendure | first1=Jeremy R. | last2=Adams | first2=Stephen R. | last3=Tsien | first3=Roger Y. | title=Aptamers Switch on Fluorescence of Triphenylmethane Dyes | journal=Journal of the American Chemical Society | publisher=American Chemical Society (ACS) | volume=125 | issue=48 | year=2003 | issn=0002-7863 | doi=10.1021/ja037994o | pages=14716–14717| pmid=14640641 }}</ref> har flera forskargrupper utvecklat teknologier för att detektera malakitgrönt. Till exempel demonstrerade ''Zhao et al.'' användningen av malakitgröntaptamer i mikrocantileverbaserade sensorer för att detektera låg koncentration av malakitgrönt.<ref>Effect of Receptor Attachment on Sensitivity of Label Free Microcantilever Based Biosensor Using Malachite Green Aptamer https://doi.org/10.1016/j.snb.2019.126963</ref>
 
== Referenser ==
{{enwp|url=https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Malachite_green&oldid=1231429206|artikel=Malachite green|datum=28 juni 2024}}

===Noter===

<references>

</references>

==Vidare läsning==
* {{cite journal |first1= Bongsup P. |last1= Cho |first2= Tianle |last2= Yang |first3= Lonnie R. |last3= Blankenship |first4= Joanna D. |last4= Moody |first5= Mona |last5= Churchwell |first6= Frederick A. |last6= Beland |first7= Sandra J. |last7= Culp |display-authors= 3 |journal= Chem. Res. Toxicol. |volume= 16 |issue= 3 |pages= 285–294 |date= 2003 |title= Synthesis and Characterization of N-Demethylated Metabolites of Malachite Green and Leucomalachite Green |doi= 10.1021/tx0256679 |pmid= 12641428}}
* {{cite journal |first1= S. M. |last1= Plakas |first2= K. R. |last2= El Said |first3= G. R. |last3= Stehly |first4= W. H. |last4= Gingerich |first5= J. H. |last5= Allen |display-authors= 3 |journal= Can. J. Fish. Aquat. Sci. |volume= 53 |pages= 1427–1433 |date= 1996 |doi= 10.1139/cjfas-53-6-1427 |title= Uptake, tissue distribution, and metabolism of malachite green in the channel catfish (''Ictalurus punctatus'') |issue= 6}}
* Schoettger, 1970; Smith and Heath, 1979; Gluth and Hanke, 1983. Bills ''et al.'' (1977)
* {{cite journal |first1= Steven C. |last1= DeFina |first2= Thorsten |last2= Dieckmann |doi= 10.1002/jlcr.554 |title= Synthesis of selectively <sup>15</sup>N- or <sup>13</sup>C-labelled malachite green |date= 2002 |journal= Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals |volume= 45 |pages= 241–248 |issue= 3}}
* {{cite journal |last1= Dhamgaye |first1= S |last2= Devaux |first2= F |last3= Manoharlal |first3= R |last4= Vandeputte |first4= P |last5= Shah |first5= AH |last6= Singh |first6= A |last7= Blugeon |first7= C |last8= Sanglard |first8= D |last9= Prasad |first9= R |display-authors= 3 |date= Jan 2012 |title= In vitro effect of malachite green on Candida albicans involves multiple pathways and transcriptional regulators UPC2 and STP2 |journal= Antimicrob Agents Chemother |volume= 56 |issue= 1 |pages= 495–506 |doi= 10.1128/AAC.00574-11 |pmc= 3256066 |pmid=22006003}}

==Externa länkar==
*{{Commons|Malachite green}}
*[https://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=15213768&dopt=Abstract U.S. National Institutes of Health]
*[https://web.archive.org/web/20060618062627/http://www.cfsan.fda.gov/~frf/lib4363.html U.S. Food and Drug Administration]
*[https://web.archive.org/web/20060620180149/http://www.advisorybodies.doh.gov.uk/com/malachit.htm U.K. Department of Health]
* [http://www.tgw1916.net/video_pages/Spore.html Malachite green - endospore staining technique (video)]
* [https://dailyadd00.medium.com/comprehensive-guide-to-malachite-green-dye-structure-uses-and-more-15d9bc1becc2 Malachite Green Dyes]

{{Auktoritetsdata}}

{{STANDARDSORTERING:Malakitgrönt (organiskt ämne)}}

[[Kategori:Syra-basindikatorer]]
[[Kategori:Triarylmetanfärgämnen]]
[[Kategori:Antimykotika]]
[[Kategori:Veterinärmedicin]]
[[Kategori:Aromatiska aminer]]
[[Kategori:Färgämnen och pigment]]